AMINAS

AMINAS

Nomenclatura de aminas: Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).

Propiedades físicas de aminas: Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

Acidez y basicidad de las aminas: Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos)

Obtención de aminas: Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
Eliminación de Hofmann y CopeLas aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.

Reacción de Mannich: La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.

Reacción de aminas: con ácido nitrosoLas reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer).

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aminas/aminas.htm

alcoholes

ALCOHOLES

Nomenclatura de alcoholes:Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholesLos alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades físicas: Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Síntesis de alcoholes: Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholesLos alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidación de alcoholesEl trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Formación de alcóxidos:Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/alcoholes/alcoholes.htm

En la foto, de izquierda a derecha ( Diego silva, Luis torres, Fernando, Manuel tellez,) en el cento

la profesora de matematicas Martha Mosquera, una persona lider en el entendimiento de la matematica y en el proyecto de la geometria molecular desarrollados por los estudiantes de matematicas basica 1 y 2, gracias a ella hemos podido realizar una de las mejores expociciones en la universidad,y ademas se ha podido unir la Matematica con la Quimica.

GEOMETRIA MOLECULAR

en la universidad distrital francisco jose de caldas se llevo a cabo una de las mejores expocisiones de geometria molecular realizadas en los ultimos años en la sede de la macarena, esto permite a la universidad ser una de las mejores en conseguir que sus estudiantes puedad inverstigar mas a fondo sobre su campo de estudio y asi poder adquirir fundamentos para su desarrollo profecional.

vainilla "vainillina"

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS


ESTUDIO DE LA ESTRUCTURA DE LA VAINILLINA

NOMBRE IUPAC: 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehido

· FORMULA EMPIRICA ESTRUCTURADA: (CH3)(OH)C6H3CHO
· NUMERO CAS: 121-33-5
· CATEGORIA DE ALMACENAMIENTO: almacenar de +15º C hasta +25º C.

ASPECTOS GENERALES:
La vainillina existe en la naturaleza como glucósido, el cual al hidrolizarse produce vainillina y azúcar. La fuente mas conocida es la planta de vainillina; cristaliza a partir de agua y disolventes orgánicos como agujas prismáticas monoclínicas. La vainillina no se considera toxica, aunque puede ocasionar irritación en la piel y en mucosas. Su LD 50 oral rata es de 3978 mg//kg y la LD 50 dermico rata es de >2000mg/kg.

La vainillina se identifica por el precipitado de color blanco a ligeramente amarillo que se forma al agregar acetato de plomo a soluciones acuosas, como solución de cloruro ferrico produce un color azul.

La vainillina presenta las reacciones del grupo aldehído, el hidroxilo fenolico y el grupo aromático. Algunas de sus características físicas y químicas de este compuesto son:
· DENSIDAD: 1.06 g/cm3 (20º C)
· CALOR DE COMBUSTION: 3.83 J/mol.
· COLOR: blanco a amarillento.
· TEMPERATURA DE IGNICION: >400º C
· VALOR DE pH: 4.3 (10g/L 20ºC)
· SOLUBILIDAD EN AGUA: 10g/L (25ºC).
· SOLUBILIDAD EN ETANOL: 500g/L (20º C)
· TEMPERATURA DE INFLAMABILIDAD: 153º C
· PUNTO DE EBULLICON: ~154º C.
· PUNTO DE FUSION: ~ 82º C.

La vainillina forma esteres y éteres, y el núcleo se sustituye con facilidad por halógenos y grupos nitro. La vainillina se destaca por su estabilidad. Al ser expuesta a la luz en una solución alcohólica, se dimeriza lentamente para formar deshidrovainillina.

A continuación se hablara de la molécula; su composición, su configuración y su conformación. En estos aspectos se describirán los elementos presente en la molécula, la distribución de los átomos en el espacio y los posibles movimientos que se presentan en ella.

COMPOSICION:
La molécula de la vainillina se encuentra constituida por tres electos que son el carbono, el oxigeno y el hidrogeno; cada uno con un porcentaje de:
Carbono: 63.15%
Oxigeno: 31.55%
Hidrogeno: 5.30%

Su formula molecular es C8H8O3 cuyo peso molecular es de 152.5 g/mol.

Tiene una relación de 8:3 entre los átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno, el cual logra que la relación numérica (formula mínima) para esta molécula sea (C8H8O3)n donde n=1; entonces los isomeros que podrían encontrarse en esta molécula serian los que tengan la misma formula mínima.

Por otro lado, el carbono el cual hace parte en esta molécula contiene las siguientes propiedades: su masa molecular es 12.001, existe en dos formas cristalinas; diamante y grafito. Estas dos formas alotrópicas difieren en el modo en el que los átomos están unidos entre si, ambos son macromoleculares, presentan puntos de ebullición por encima de 3500º C. A condiciones normales de presión y temperatura, el grafito es la forma estable del carbono. El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos de cadena y cíclicos muy complejos. La electronegatividad del carbono es de 2.5.

Otro elemento que contiene la vainillina es el hidrogeno y las propiedades que presenta este elemento son: La fase en la cual se presenta el hidrogeno es gaseosa, es incoloro, inodoro e insípido, pertenece al grupo 1A de la tabla periódica. Es un elemento diatómico pero que en altas temperaturas se disocia formando átomos libres. Presenta un punto de fusión de -259.2ºC y un punto de ebullición de -252.77ºC a 0ºC, su masa atómica es de 1.0001 y presenta una electronegatividad de 2,1.

El oxigeno es el ultimo elemento que constituye la molécula de la vainillina, este elemento se caracteriza por ser un elemento gaseoso, es elemento mas abundante en la tierra, se encuentra en la naturaleza como mezcla de tres isótopos estables de los cuales uno de ellos es el mas abundante (99.8%). Sin combinación se encuentra comúnmente como la molécula diatómica O2. La masa atómica del oxigeno es 15.9994; a al presión atmosférica el elemento tiene un punto de ebullición de 182.96ºC, un punto de fusión de – 218.4ºC y una densidad de 1.429 g/L. tiene una electronegatividad de 3.5.


CONFIGURACION:
La vainillina como compuesto de hidrogeno, carbono y oxigeno, permite explicar la clase de enlace químico que presenta:

· Enlace entre C-C: enlace covalente polar. Diferencia de electronegatividad 0.
· Enlace entre C-H de tipo covalente, diferencia de electronegatividad 0.4.
· Enlace entre C-O es de tipo covalente cuya diferencia de electronegatividad es 1.0.
· Enlace entre O-H: Enlace covalente, diferencia de electronegatividad 1.4.

La molécula de la vainillina presenta enlaces covalentes puesto que la diferencia de electronegatividad no es mayor de 1,7.
Al observar la molécula de la vainillina vemos que no es plana puesto que posee una forma tridimensional, porque en los diferentes grupos que componen la molécula se forman diferentes ángulos de enlace.
En el grupo metoxi de la función éter los ángulos de enlace y las distancias son:
C-O-C = 120.000º H-C-H = 109.346

Distancias: C-O=1.4000A
H-C= 1.10003A
En el grupo aldehído CHO los ángulos y distancias que presentan son:
H3C
O



Angulos C-C=O: 119.999º
Distancias: C-C: 1.4000A, C=O: 1.4000 A

En el grupo hidroxilo los ángulos y distancias que presentan son:

CH3
OH


Angulos: H-O-C: 110.001
Distancias: C-O: 1.306 Aº
O-H: 1.000 Aº
En el anillo aromático los ángulos y distancias que se presentan son:

Ángulos: C=C-C: 120.00º
H-C-C: 119.832º
Distancias: C=C: 1.4000A
C-H: 1.0000A

En el grupo aldehído la estructura electrónica del C=O cuenta con un enlace sigma y un enlace TT, donde el enlace sigma se forma a partir de los orbitales híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxigeno; y el orbital TT mediante el solapamiento lateral de los orbitales P paralelos que no sufren hibridación.

La geometría molecular que presenta la molécula es la siguiente:
En el benceno la forma geométrica presente es cíclica, en el grupo aldehído la forma geométrica es trigonal plana, mientras en el grupo metilo es tetraédrico.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es C_nH_2n-2. El acetileno, H-CºC-H, que es el alquino más simple, , fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos químicos, pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima.

Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp, y el triple enlace está formado por un enlace sigma (s) sp-sp y dos pi (p) p-p. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura, preparación y reacciones de los mismos.

ALQUINOS.

Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2p_y y 2p_z. Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace s sp-sp y dos enlaces p p-p; es decir, un triple enlace. De este modo el acetileno, C₂H₂, es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.

Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp.

Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e. 8.1 ºC) son gases, mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27 ºC) a temperatura ambiente. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables.

Por analogía con los alquenos, el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares, excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica.

m = 0.74 D

m = 0.80 D

m = 0 D

Por las mismas razones, los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. El pKa del etino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50).

Hidridación: sp sp² sp³

pKa: 25 44 50.

alquenos

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico.

Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa.

En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos.
ALQUENOS:

La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones.

Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp² de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp²-Csp². Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace p. Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp². Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace s.

Propiedades Físicas.

Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C₅, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos, pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. Por ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría.

Estabilidad de los Alquenos.

Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea, puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas, como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio, se halla que no tienen la misma estabilidad. En el equilibrio, la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace.

Trans (76%) Cis (24%)

No hay tensión Hay tensión estérica estérica

alcanos

ALCANOS

Propiedades físicas.

Punto de ebullición.Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono.Para los isómeros,el que tenga la cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,tetracloruro de carbono,cloroformo y otros alcanos.

Síntesis.

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

Reacciones.

Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis,la combustión y la halogenación.

• Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

  

• Combustión.

  
• Halogenación.
  
  
  

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto,que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alcanos/alcanos.htm