domingo, 2 de diciembre de 2007

AMINAS



AMINAS


Nomenclatura de aminas: Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).


Propiedades físicas de aminas: Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.


Acidez y basicidad de las aminas: Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos)


Obtención de aminas: Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.
Eliminación de Hofmann y CopeLas aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y Cope.


Reacción de Mannich: La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.


Reacción de aminas: con ácido nitrosoLas reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo. Esta reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer).

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aminas/aminas.htm

alcoholes



ALCOHOLES



Nomenclatura de alcoholes:Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.


Acidez y basicidad de los alcoholesLos alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.



Propiedades físicas: Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.



Síntesis de alcoholes: Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.



Obtención de haloalcanos a partir de alcoholesLos alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidación de alcoholesEl trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.



Formación de alcóxidos:Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.