domingo, 2 de diciembre de 2007

alcoholes



ALCOHOLES



Nomenclatura de alcoholes:Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.


Acidez y basicidad de los alcoholesLos alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.



Propiedades físicas: Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.



Síntesis de alcoholes: Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes.



Obtención de haloalcanos a partir de alcoholesLos alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.
Oxidación de alcoholesEl trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.



Formación de alcóxidos:Las bases fuertes los desprotonan formando los alcóxidos.

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